能使溴水褪色的有机物:不饱和烃如烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等;不饱和烃的衍生物,如烯醇、烯醛、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等;石油产品,如裂化气、裂解气、裂化汽油等;苯酚及其同系物(发生取代反应);含醛基的化合物,如醛类、葡萄糖、甲酸、还原糖等水溶液。天然橡胶(聚异戊二烯)。
1、烯烃
烯烃结构中含有不饱和C=C双键,Br2在极性溶剂中极化为带正电的溴正离子和带负电的溴负离子。带正电的溴正离子可以进攻乙烯的碳碳双键,生成环状的溴翁离子,再带负电的溴负离子或带负电的氢氧根离子从反面进攻溴餘离子,生成1,2—二溴乙烷或CH2-CH2。
2、炔烃
炔烃结构中含有不饱和碳碳三键,Br2在极性溶剂中极化为带正电的溴正离子和带负电的溴负离子。带正电的溴正离子可以进攻乙烯的碳碳三键,发生加成反应,使溴水褪色。
其C=C的C是sp杂化,使得Csp-H的o键的电子云更靠近碳原子,增强了C-H键极性使氢原子容易解离,显示酸性。
3、醛类
醛基可以将溴水退色的原因是醛基可以在水存在时,被氧化成骏基。
反应的实质为CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr。
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